Journal of Agriculture and Food Chemistry （1区，IF：4.192）

研究背景：

ω-3{attr}3107{/attr}、维生素D、类胡萝卜素等功能性脂类物质对人体健康十分有利，但是它们在加工与贮存过程中极易被氧化，尤其在制备成O/W乳液以后，氧化风险大大增加。因此，针对O/W乳液的抗氧化剂研究一直在进行。研究表明油水界面是氧化反应发生和传播的起始位置，在氧化过程中起着非常重要的作用，而界面抗氧化剂由于具有两亲性结构，大量分布于O/W乳液的水油界面，因此能起到非常好的抗氧化效果。   

研究表明与传统的单链化合物相比，含有两个亲水基团和两条疏水链的新型两亲分子——双子（Gemini）表面活性剂活性极大提高。这基于它独特的分子结构，Gemini在天文学上的意思为双子星座，以此形象地表达这类表面活性剂如同连体孪生婴儿的分子结构特点，克服了传统表面活性剂分子间组装缺点。因此在食品工业、材料和生物领域作为乳化剂、基因和药物控释载体有广阔的应用前景。刘松柏副教授课题组采用Gemini设计策略和高效合成路线，研发了高活性新型Gemini烷基糖苷表面活性剂，比相应单子表面活性剂普遍提高1-2个数量级，具有普适性，是烷基糖苷表面活性剂设计的一大进步。没食子酸作为一种含量丰富的天然抗氧化剂，它的衍生物也被证实在亲脂体系中具有良好的抗氧化作用。      

研究思路：

因此，刘松柏副教授课题组推测在双子烷基链结构中加入没食子酸可以有效促进没食子酸在界面层的自组装，从而提高其在O/W乳液中的抗氧化能力。双子界面抗氧化剂的概念将有助于复杂环境下的抗氧化剂的设计。以没食子酸和十二烷基双子链为原料，制备了用于O/W乳液的双子界面抗氧化剂，使用波谱学和液相手段确认了分子结构与纯度，评价了双子界面抗氧化剂的抗氧化能力。最后，利用荧光探针芘和透射电镜对烷基双子链抗氧化剂和烷基单子链抗氧化剂展示的抗氧化性差异的机理进行了进一步的研究。      

研究结论：

在O/W乳液中，通过Steglich酯化反应合成的没食子酸烷基双子界面抗氧化剂比没食子酸烷基单子界面抗氧化剂具有更强的自由基清除能力与更好的抗氧化活性，且这种差异在减少乳化剂添加量的情况下尤为明显。此外，机理研究表明双子抗氧化剂的非凡的抗氧化活性源于其独特的双子结构所引起的界面自组装行为。双子抗氧化剂显著的抗氧化能力在O/W乳液中有巨大的应用前景。

参考文献

https://doi.org/10.1021/acs.jafc.0c00807

专 家 简 介

刘松柏，美国Emory大学博士、哈佛大学博士后，浙江大学食品科学与营养系博士生导师。长期从事食品功能成分定向修饰与活性调控。设计和合成以儿茶素和没食子酸等天然酚类物质为基础的新型酚类抗氧化剂分子，调控和优化其理化性质与抗氧化活性。1、研发出了具有抗氧化活性和降胆固醇活性的多功能新型抗氧化剂没食子酸植物甾醇，实现了分子活性的集成；2、完成了海洋天然产物Halichondrins及抗乳腺癌药物E7389的重要片段高效合成；3、优化了醛炔基化不对称催化反应；4、开发了新型过渡金属催化的碳氮键形成方法；5、开发了含氮杂环吡啶的新型模块化合成方法，该方法得到国际同行的极高评价，并被Organic Chemistry Portal收录；6、开发了天然儿茶素分子的定向结构修饰和生物活性调控方法；7、开发了高活性Gemini表面活性剂可用于纳米药物输送体系构建；8、开发了活性分子荧光标记方法，可进行生物分子追踪。近几年以第一和通讯作者发表SCI文章30余篇，影响因子5.0以上的论文10余篇，最高影响因子>10。作为课题负责人主持国家自然科学基金、留学人员科技活动择优资助项目等项目。      

撰稿人：王霈菲，浙江大学2018级食品科学硕士研究生，主要从事新型酚类抗氧化剂的研究。本科毕业于浙江海洋大学食品科学与工程专业。截至目前，以第一作者发表SCI论文一篇，第二作者发表中文核心期刊论文一篇。

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