亲核试剂和亲电试剂之间的偶联反应可以实现联芳基的合成，在近年来代表了碳-碳成键的最新技术，也大大增强了化学家获得复杂性分子的可能性。联芳基化合物作为药物和有机材料中一种非常普遍的结构单元，化学界为了解决后期复杂分子的联芳基偶联的有效方法，过去也有许多相关研究进行探讨。其中，像是镍或钯催化的交叉偶联方法，就是主要用来解决这类反应的热门选项。不过，这些反应仍具有固有的官能团限制，这样的限制却也是源于钯和镍催化剂对卤素、硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性造成的。
图片来源：Chem
近期，Chem上可见由南京大学谢劲教授所发表的相关研究能够有效克服上述的一些问题。他们通过使用双核金催化剂进行芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，借此合成出非对称且具有后续可修饰性的双功能化联芳基化合物。
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在该方法中，他们通过添加金催化剂和20 mol%的AgOTf以及使用PhI(OAc)2做氧化剂，即可以不添加外部碱的方式，完成具有非对称联芳基化合物的制备。
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此外，他们展示了五十余种例子来表现了该反应的优异官能团耐受性，包括通常会导致钯和镍催化剂出现选择性问题的卤素基团和Bpin。
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它还克服了两个偶合底物间的位阻和电子效应，进而补充了现有联芳基交叉偶联技术的不足，从而实现各种药物和材料分子的合成应用。
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参考文献：Gold-Catalyzed Oxidative Biaryl Cross-Coupling of Organometallics
Chem 5, 2718–2730
原文作者：Kai Liu, Nian Li, Yunyun Ning, Chengjian Zhu, Jin Xie
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