南京工业大学生物与制药工程学院郭凯教授团队已开发出一种新颖绿色的路线，通过自由基引发的炔烃与二硒化合物的脱芳基螺环化反应电化学合成螺[4.5]三烯酮化合物。此外，连续流电化学合成装置具有实现放大反应的潜力，克服了常规电化学在放大反应中的低效问题。
电化学，螺[4.5]三烯酮，脱芳香螺环化，无金属，无氧化剂
螺碳环化合物是一类广泛存在于多种多样的天然产品和药理活性分子中的基本骨架。在各种螺碳环化合物中，螺[4.5]三烯酮因其独特的结构特征和生物活性而引起化学研究者的持续关注。特别地，脱芳香化反应被认为是从相关的官能化酚和烷氧基芳烃构建不同螺[4.5]三烯酮的通用策略。近年来，利用亲电卤代试剂可实现脱芳构化反应构建卤代螺环化合物；此外科研工作者们已验证了一些重要的金属（Au，Pd，Sn，Cu，Ag）是构建有价值的螺碳环化合物的关键因素。然而这些方法仍然存在一些明显的缺点，包括苛刻的反应条件，氧化剂和碱的需求引起的安全和环境问题，需要昂贵的金属。因此，开发绿色高效的替代品实现脱芳构螺环化反应是非常必要的。近年来，有机电化学已成为一种合成化学领域的研究热点。作为氧化还原试剂的可靠替代品，电化学被认为是一种环境友好且经济的工具，利用电子促进化学反应。
南京工业大学生物与制药工程学院郭凯教授团队利用电化学氧化在无金属和无氧化剂的条件下对炔烃的直接硒化实现脱芳构螺环化反应。作者以炔基化合物和二硒醚作为反应原料，以四丁基六氟磷酸铵作为电解质，以碳棒作为阳极，铂片作为阴极进行电解反应，以中等至良好的产率制备了一系列的硒化螺[4.5]三烯酮产物，这体现了该方法具有宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性。借助电化学连续流系统，成功进行了放大反应，证明了电化学与流动化学相结合的广阔前景。最后通过自由基捕获实验及循环伏安实验研究了反应机理。该工作为合成螺环化合物提供了一种新的研究思路。
相关结果发表在ChemSusChem (DOI: 10.1002/cssc.202000098)上，文章第一作者为花加伟
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https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cssc.202000098
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