4-氧代环己烷-1-羧酸的合成

  • A+
由2个碳的有机物合成



 
逆合成分析：
环状酮酸的合成，但所给原料不能超过2个碳，这是一个显示添加羧基辅助基是使逆合成分析顺利进行的最重要手段的例子。
首先在环上羰基的α-位添加一个羧基，使环切断成为可能，切断羰基环上侧的碳碳键，得到1,7-二元羧酸骨架的三元羧酸酯；再在原来环上羧基的α-位添加第二个酯基，立即展现出丙二酸二酯进行烷基化后的整体碳骨架，切断丙二酸酯亚甲基上的其他碳碳键，得到合成子的等价物：丙二酸二乙酯、两分子丙烯酸乙酯。揭示了1,5-二羧基化合物骨架的构建少不了迈克尔加成反应的支撑。
 

合成路线：
首先用乙炔和HCN发生亲核加成反应，得到丙烯腈，直接用丙烯腈在酸性条件下醇解，即可得到丙烯酸乙酯。
再用乙酸与Br2/P发生Hell-Volhard-Zelinski反应，生成溴代乙酸，再把溴用氰基给取代，之后直接在酸性条件下醇解，得到丙二酸二乙酯。接下来与2分子丙烯酸乙酯发生2次Michael加成反应。最后再发生分子内的酮酯缩合，并且水解脱羧即可得到目标产物。



end



有机化学考研学习分享平台

公众号名：有机化学考研

长按识别二维码关注哦！

来都来了，点个在看再走吧~~~




weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论：0