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【英文名称】1-(t-Butoxycarbonyl)imidazole
【分子式】 C8H12N2O2
【分子量】168.20
【CA登录号】[49761-82-2]
【缩写和别名】Boc-Im
【物理性质】mp 45~47 oC。溶于大多数有机溶剂,通常在THF、DMF 和甲苯中使用。
【制备和商品】该试剂在国外大型化学试剂公司有销售。实验室可以方便地通过碳酰二咪唑和叔丁醇反应来制备[1]。
【注意事项】该试剂对湿气敏感,通常在无水体系中使用。
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应通常可以在室温下搅拌数小时即可完成 (式2,式3)[3~5],并且需要一个强碱KOH或者NaH作为催化剂。
参考文献
1. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 1999, 1, 933.
2. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 2000, 2, 2117.
3. Banerjee, A.; Lee, K.; Falvey, D. E. Tetrahedron, 1999, 55,12699.
4. Lin, H.; Chang, C.; Chen, J.; Lin, C. Tetrahedron: Asymmetry,2005, 16, 297.
5. Peri, F.; Binassi, E.; Manetto, A.; Marotta, E.; Mazzanti, A.;Righi, P.; Scardovi, N.; Rosini, G. J. Org. Chem., 2004, 69,1353.
6. Rannard, S. P.; Davis, N. J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122,11729.
7. Fustero, S.; Garcia de la Torre, M.; Jofre, V.; Carlon, R. P.;Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrio, J. S. J. Org. Chem., 1998,63, 8825.
本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著
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