酸性条件下得到酯的机理

  • A+

反应机理


机理过程：

烯烃的加成反应机理以及酯化反应机理的综合考察，所给原料中既有双键，也有酯基，且为酸催化，以及产物中的内脂结构可大体推测中本反应。

首先原料(I)中电子云密度高的双键先与H+结合，生成稳定的叔碳正离子(II)。之后H2O作为亲核试剂去与碳正离子结合，再脱去一个H+，即可得到带醇羟基的中间体(IV)。

接下来(IV)中的一个酯基碳与H+结合，以增加了酯基碳的正电性，更有利于亲核试剂的进攻。此时羟基作为亲核试剂进攻酯基碳，发生环合，然后再将环氧上的H转移烷氧上，脱去一分子醇，即可得到目标产物(IX)。



weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论：0