最常用的羧基保护方法是做成叔丁酯（往期：通过叔丁酯保护羧基）或甲酯，叔丁酯常见的脱保护条件是酸性，甲酯一般碱性条件脱保护，但是有些化合物对酸碱不稳定，因此就需要中性条件下可以去保护的羧基保护基。这类保护基最常见的就是烯丙酯保护基。

有关烯丙基保护的综述：Tetrahedron, 54, 2967-3041.

保护

一、羧酸先做成酰氯，然后再和烯丙醇反应。

将酰氯溶于dioxane中，缓慢加入烯丙醇，室温下反应过夜，旋干，得到产品。

二、烯丙基溴，氯化季铵盐336，碳酸氢钠，二氯甲烷，83%收率，此条件下，Z-丝氨酸羧基可以选择性烯丙基酯化。【J. Org. Chem., 54, 751 (1989)】

三、羧酸甲酯，烯丙醇，钠氢，四氢呋喃，1-3d，80-95收率。【Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 16, 394(1977)】

四、烯丙基溴，碳酸铯，DMF，84%收率。【Int. J. Pept. Protein Res., 26, 493(1985) 】

五、烯丙醇，TsOH，苯，除水。此条件用于制备氨基酸酯。【Liebigs Ann. Chem., 1712(1983)】

六、羧酸乙酯，烯丙醇，DBU，LiBr，0摄氏度，12h，大于54%收率。【Tetrahedron. Lett., 38, 3063(1997)】

七、AllylOCO2CO2Allyl，THF, DMAP。【Synthesis, 1063(1994)】

八、AllylOC=NHCCl3，三氟化硼乙醚，DCM，环己烷，67-96%收率。【Synthesis, 168(1997)】

九、乙烯基重氮甲烷，DCM，80-92%收率。【Tetrahedron. Lett., 37, 1971(1996)】

十、烯丙醇，Ir[(cod)2]BF4, 甲苯 ，100摄氏度，5h，88-97%收率，此方法还可以制备烯丙醚和烯丙胺。【J. Org. Chem., 69, 3474 (2004)】

十一、羧酸乙酯，烯丙醇，La（Oi-Pr)3，60摄氏度，6h，67%产率。【Org. Lett., 4, 1307(2002)】

编译自： Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 590-591.