概要

在铜金属催化剂、多聚甲醛、高位阻2级胺(二环己胺、二异丙胺等)存在下，把末端炔烃转换成联烯的手法。

基本文献

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Crabbé, P.; Fillion, H.; André, D.; Luche, J.-L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 859. DOI:10.1039/C39790000859

• Kuang, J.; Ma, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1763. DOI: 10.1021/jo802391x

• Kitagaki, S.; Komizu, M.; Mukai, C. Synlett 2011, 1129. DOI: 10.1055/s-0030-1259936

反应机理

反应实例

1,3-二取代联烯的合成。再利用酮-手性磷催化剂也可以进一步进行不对称合成[1a]。

Crabbe联烯合成受限于多聚甲醛，其他醛不能生成联烯。2010年麻生明及其研究团队报道了新的合成方法，在廉价的的 ZnI2和吗啡啉存在下，由醛和端基炔合成了1,3-二取代联烯

实验步骤

实验技巧

参考文献

1. (a) Kuang, J.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786. DOI: 10.1021/ja910503k (b) Ye, J.; Li, S.; Chen, B.; Fan, W.; Kuang, J.; Liu, J.; Liu, Y.; Miao, B.; Wan, B.; Wang, Y.; Xie, X.; Yu, Q.; Yuan, W.; Ma, S. Org. Lett. 2012,14, 1346. DOI: 10.1021/ol300296k

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