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在有机合成中在羰基的α-位引入甲酸酯制备β-酮酸酯衍生物是非常常见的一个反应。
此反应常用的试剂有碳酸二甲酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯等。但是要实现高选择性的C-甲酸酯化(产物A),而不是O-甲酸酯化(产物B)的区域选择性常会遇到困难。
澳大利亚国立大学的化学家Lewis N. Mander教授在1983年发展了一种高区域选择性实现C-甲酸酯化的试剂,即氰甲酸甲酯,又称为Mander试剂。
Mander试剂在天然产物全合成中常常有其他方法所不具备的优势:反应条件温和,区域选择性好,收率高。
反应实例
【Tetrahedron Letters,Volume 24, Issue 48, 1983, Pages 5425-5428】
【J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13514–13515】
【J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7424-7425】
编辑自:编辑自:《有机人名反应、试剂与规则》,黄培强等。
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