Grob裂解反应机理

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GROB裂解

上世纪五十年代，C.A.Grob第一次系统的研究了一些含有特定的碳和杂原子（如B, O,N, S, P,卤素）键的分子的异裂反应，此类裂解反应被称为Grob裂解反应，此反应会生成三个裂解片段。分子通式“a-b-c-d-X” 代表三个未裂解前的片段：1）“a-b”是离电体，其离去时不带电子对，离去后形成离电体片段；2）“c-d”反应后会形成含有不饱和键的产物；3）“X”是离核体，其带有一对孤电子对离去。常见的离电体产物有羰基化合物，二氧化碳，亚胺基，碳正离子和酰基正离子，烯烃，和氮气分子。

反应机理

图片来源：https://cheminfographic.wordpress.com/2017/08/26/21-grob-fragmentation-1955/

反应实例

StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and BarbaraCzakó, Grob fragmentations, page 190-191.




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