Mukaiyama试剂，2-卤-1-烷基吡啶盐（如2-氯-1-甲基吡啶盐）可用于酯化或酰胺化反应。

反应机理

首先羧酸负离子先和Mukaiyama试剂进行SNAr取代反应，得到活性酯羧酸-2-吡啶酯，然后醇或者胺基取代活性酯得到酯或酰胺【Chem. Lett. 1984, 1465–1466】。

反应实例

【Mukaiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1979, 18, 707–708】

聚合物负载的Mukaiyama试剂。

【Org. Lett. 2004, 6, 4579–4582】

【Synlett 2008, 2379–2383】

【Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6573–6574】

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Mukaiyama reagent，page 421-422.