Pschorr环化反应

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分子内的芳香自由基对另外一个芳环进行自由基取代关环得到二芳基三环化合物的反应。通常情况下是通过重氮化、铜或铜盐催化形成自由基。此反应是分子内的Gomberg-Bachmann反应,机理同Gatterman反应。另外也有其他溶解较好的单电子供体进行催化,可以提高产率并缩短反应时间。

反应机理


相关文献

1、Kupchan, S. M.; Kameswaran, V.; Findlay, J. W. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 405-406.

2、Wassmundt, F. W.; Kiesman, W. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 196-201.

3、Qian, X.; Cui, J.; Zhang, R. Chem. Commun. 2001, 2656-2657.

4、 Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469. (Review).

6. Karady, S.; Cummins, J. M.; Dannenberg, J. J.; del Rio, E.; Dormer, P. G.; Marcune, B. F.; Reamer, R. A.; Sordo, T. L. Org. Lett. 2003, 5, 1175-1178.


反应实例

Xu, Y.; Qian, X.; Yao, W.; Mao, P.; Cui, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5427-5433



Tetrahedron 2003, 59, 5919-5926



F. W. Wassmundt, W. F. Kiesman, J. Org. Chem.1995, 60, 196-201



J. Org. Chem. 2007, 72, 9786-9789



Org. Lett. 2011, 13, 5628-5631




参考文献

一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Pschorr cyclizationpage 499-500.

二、Organic Chemistry Portal:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/pschorr-reaction.shtm



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