Ireland-Claisen重排反应

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烯丙基酯变成烯酮硅烷基缩醛之后，发生Claisen重排，生成γ,δ-不饱和羧酸的反应。烯酮硅烷基缩醛的E/Z异构能够自由的控制，相对低温下反应就能进行，因此能够较好的控制立体选择性。


反应机理

用LDA脱氢的时候，HMPA不共存的情况下生成Z构型，共存的情况下生成E构型的烯醇、因此能够精确控制烯酮硅烷基缩醛的几何构造。烯酮硅烷基缩醛形成后和Claisen重排一样的[3,3]迁移机理。Claisen重排的一系列反应，经由椅型的六圆环过渡态，从而得到高选择性的异构体。


反应实例



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