乙炔基锂是一种实验室常用的乙炔化试剂。它可以与醛、酮、环氧化物和卤代物等反应，在分子中引入乙炔基官能团。由于其乙二胺配合物是市售试剂，因此在大多数的合成中都是将其作为乙炔基锂的替代物使用的。

乙炔基锂与醛[2]或酮[3]的加成反应有时需要在n-BuLi 的辅助下进行，产率通常都比较高（式1[2]和式2[3b])。在与环己酮类化合物发生亲核加成时，具有较好的立体选择性，得到高立体选择性炔丙醇类化合物(式2)[3b]。

与格氏试剂相似，乙炔基锂可以与酯类化合物发生亲核加成反应得到叔醇产物（式3)[4]。

乙块基锂的 THF 溶液与环氧化合物接触后会发生分解，因此不能直接用来进行环氧化合物的开环反应。但是，在 BF-Et2O的存在下，该反应可以顺利地进行（式4)[5]。如果使用 HC三CLi-EDA 代替乙块基锂[6]，反应一般在 DMSO 溶液中进行，并且不需要加入路易斯酸作为催化剂（式5[6c]和式6[6b])。

在HMPA的存在下，乙炔基锂的THF溶液可以在室温保持稳定。该试剂可以与烷基卤代物反应，在分子中引入乙炔基官能团（式7)[7]。但是，由于乙炔基锂的THF溶液使用不便，大多数情况下都是用乙炔基锂的乙二胺配合物来代替进行反应[8](式8[8a]和 式9[8b])。

乙炔基锂与醇的磺酸酯发生亲核反应，生成相应的乙炔化产物[9](式10[9a]和式11[9b])。使用过量的试剂，可以在底物分子的羟基不需要保护的情况下完成相应的反应（式12)[10]。

参考文献

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