乙二醇是一种化学实验室常备的多功能试剂。它可以与醛或酮形成缩醛或缩酮来保护羰基。也可以作为Diels-Alder反应或Fischer吲哚合成的溶剂或者用于由三烷基硼制备叔醇等。

形成缩醛和缩酮 乙二醇是保护羰基最常用的化合物之一。缩醛、缩酮基团对碱、格氏试剂、烷基锂试剂、金属氢化物、Wittig试剂以及氧化、还原、溴化、酯化等反应条件均稳定。形成缩醛或缩酮的难易顺序为：醛>非环脂肪酮 > 六元环酮 > 五元环酮>α,β-不饱和酮> α-单取代或二取代酮≥芳香酮。酮反应时需要比醛更强的酸性条件，例如：使用HCl或者TsOH作为催化剂（式1)[1~4]。

用作反应溶剂 乙二醇是许多反应的良好溶剂，它的沸点高(197.6 °C)而熔点低（-13 °C)。因此，不仅操作温度范围大，还可以作为150 °C以上反应的溶剂（式2)[5,6]。

乙二醇也可作为合成稠环化合物的溶剂。例如：在Ru催化剂的存在下，炔烃衍生物与取代的苯胺反应生成吲哚环[7]。与传统方法相比较，该方法的反应条件更加温和（式3)。

双烯与亲双烯体进行Diels-Alder反应时，乙二醇作为溶剂比苯、MeCN、DMSO或MeOH等更加优越，反应速率要快（式4)[8,9]。

反应成酯 作为带有醇羟基的化合物，乙二醇能够与羧酸类化合物反应成酯（式5)[10]。

反应成醚 乙二醇也能够与醇、卤代物等反应成醚（式6)[11,12]。

参考文献

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