在有机化学反应中，(Boc )2O常作为胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化试剂 。该反应速率很快，产率也比较高。

叔丁氧羰基化反应（官能团的保护）由于酰卤试剂的稳定性较差，因此(Boc)2O被广泛用作氨基的保护基团[1,2]。该保护基团在三氟乙酸的作用下即可脱去。脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与（Boc)2O反应。在适当的条件下，多官能团化合物，例如：二胺（式1)、氨基醇、氨基酸等也能够选择性地与(Boc)2O反应[3]。

其它含氮化合物（例如：酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等)，(Boc)2O同样可以作为一种比较好的保护试剂。在无水条件下，它能够与亲核性很弱的酰胺和氨基甲酸酯发生反应 。在三乙胺和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)的CH2Cl2溶液中，仲酰胺和内酰胺化合物也可以采用Boc保护（式2)[4,5]。

碳负离子、席夫碱均能够在适当条件下与（BOC)2O反应，生成相应的叔丁氧羰基化合物（式3)[6]。

氨基保护基的交换 苄氧羰基(Cbz)和Fmoc等也常作为氨基的保护基团 。在稍过量的(Boc)2O存在时，被 Cbz 或 Fmoc 保护的氨基化合物可发生保护基交换，转化为Boc保护的氨基化合物（式4)[7]。

羧基的活化 (Boc)2O除了可作为保护基外，还可作为羧基的活化基团（式5)，这主要是因为 Boc-基团是一种比较好的离去基团。它与羧基反应之后在适当的条件下可以离去，从而使羧基部分处于非电中性状态而带有较好的亲电性[8]。

在适当的条件下，酚、醇、烯醇以及硫醇也能与(Boc)2O在羟基等官能团上反应生成O-Boc保护基。

参考文献

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8. Ma, D. W.; Xia, C. F. Org. Lett. 2001,3,2583.