小环烷烃的加成反应

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单环烷烃的分类


  1. 环上碳原子数为3，4的称为小环化合物；

  2. 环上碳原子数为5-7的称为普通环化合物；

  3. 环上碳原子数为8-11的称为中环化合物；

  4. 环上碳原子数大于等于12的称为大环化合物。



小环烷烃的化的加成反应


烷烃中碳原子为sp3杂化，四个杂化轨道应为四面体状，进而形成的分子结构也为四面体型，键角接近于109.5度。
为了能形成小环烷烃（特指环丙烷、环丁烷），两个相邻的C原子以sp3杂化轨道形成C-C σ 键时，以弯曲的方式交盖，从而未能最大程度的交盖（如下图）。因此，小环烷烃不稳定，容易开环、发生加成反应。
而环己烷、环戊烷的优势结构（即稳定结构）的碳骨架中，C-Ｃ-Ｃ键角为109.5度，接近正常的C-C-C键角，所以张力较小，结构比较稳定，不容易开环。


1、催化加氢




2、加X2




3、加HX


开环规律：断裂连接取代基最多和最少的键，H加在含H多的C上。（重点）


4、加H2SO4


上述反应第一步与加HX类似。


参考资料：

基础有机化学（第三版），邢其毅等编，高教出版社。
有机化学（第四版），汪小兰主编，高教出版社。
有机化学（第四版），高鸿宾主编，高教出版社。


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