江苏师范大学赵立明教授课题组发展了一种简单高效的对亚甲基苯醌与3-氯氧代吲哚的螺环丙烷化方法，通过该方法合成了一类结构新颖的双螺环化合物。该反应在室温条件下5分钟即可完成，为基于对亚甲基苯醌构建双螺环丙烷类衍生物提供了一种简便的方法。

近年来，对亚甲基苯醌（p-QMs）参与的反应受到广大科研工作者的青睐，成为有机合成领域的研究热点之一。p-QMs是一类结构独特的环己二烯酮类化合物，具有较高的反应活性，由于其具有强烈的芳构化倾向，所以较易发生各种类型的1，6-共轭加成反应。尽管近年来对该类化合物的研究较为深入，但这些研究大多限于经1，6-共轭加成/芳构化过程合成苯酚的衍生物。由于芳香化合物结构稳定，如何打破这种芳构化趋势，利用p-QMs合成螺环化合物就成为一种挑战。

最近，江苏师范大学赵立明教授课题组利用3-氯氧代吲哚在碱性条件下容易发生脱卤化这一特点，设计了一类取代的3-氯氧代吲哚与p-QMs的1，6-共轭加成/去芳构化反应，抑制了p-QMs的芳构化，成功地实现了在温和条件下利用p-QMs合成螺环化合物，合成的这类螺环为结构新颖的含有环己二烯酮和氧代吲哚结构的双螺环丙烷类化合物。反应以1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯（DBN）为碱，在四氢呋喃中，室温条件下5分钟内即能以31-96%的收率得到目标化合物。当R1为甲基时，也能够以94%的收率得到相应的双螺环丙烷化合物。该方法具有操作简单，条件温和，反应速度快，底物范围广等优点，该反应的实现不仅丰富了p-QMs参与反应的类型，而且提供了一种简单高效地合成螺环丙烷类化合物的方法，为它们在药物研发中的应用奠定了基础。

论文信息：

Time-Economical Synthesis of Bis-Spiro Cyclopropanes via Cascade 1,6-Conjugate Addition/Dearomatization Reaction of para-Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles

Jing-Ru Zhang, Hai-Shan Jin, Jin Sun, Jie Wang, Li-Ming Zhao

European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202000830

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European Journal of Organic Chemistry

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