(氯甲基)甲基醚(MOMCl)在有机合成中主要有两种用途：一是被用作醇、酚、羧酸和酰胺官能团的保护基，另一种是被用作氯甲基化试剂。

该试剂是醇保护基中最重要的保护基之一，在有机合成中具有重要的地位。它的基本优点是上保护容易，且产率较好；可在多条件下去保护，具有广泛的适用范围[2]。它与醇的反应是应用最为频繁的功能，该反应条件非常温和。一般需要在一个碱的存在下进行，最常用的碱是n-Pr2NEt (式1)[3~5]。在多个羟基存在的情况下，通过适当地选择条件可以达到高度的区域选择性（式2)[4,5]。

酚羟基与该试剂的反应更容易[6,7]。当底物分子中同时含有醇羟基和酚羟基时，通过控制反应条件可以使反应优先在酚羟基上发生（式3)[8]。当底物分子中同时含有酚羟基和羧酸时，可以在将酚转化成醚的同时将酸转化成相应的酯（式4)[9]。

在金属氢化物碱作用下，被致活的酰胺与该试剂可以方便地被转化成为相应的N-MOM衍生物（式5)[10,11]。

在路易斯酸试剂的作用下，该试剂可以作为一个非常优秀的一碳烷基化试剂，非常方便和高产率地在芳环上发生氯甲基化反应，在底物分子中引入氯甲基官能团（式6)[12,13]。

参考文献

1. Amato, J. S.; Karady, S.; Sletzinger, M.; Weinstock, L. M. Synthesis 1979,970.

2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis^ 3rd ed.; John Wiley & Sons,Inc.: New York, 1999.

3. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Canal, N.; Peregrina, J. M. 7. Org. Chem. 2005, 70,330.

4. Gonzalo, G.; Lavandera, I.; Brieva, R.; Gotor, V. Tetrahedron 2004, 60,10525.

5. Ikeda, Y.; Nagao, K.; Tanigakiuchi, K.; Tokumaru, G.; Tsuchiya, H.; Yamada, H. Tetrahedron Lett.2004,45,487.

6. Barrett, E. S.; Irwin, J. L.; Edwards, A. J.; Sherbum, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004,126,16747.

7. Barluenga, S.; Lopez, P.; Moulin, E.; Winssinger, N. Angew., Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3467.

8. Kaiser, F.; Schwink, L.; Velder, J.; Schmalz, H. Tetrahedron 2003,59,3201.

9. Mazzini, F.; Mandoli, A.; Salvadori, P.; Netscher, T.; Rosenau, T. Eur. J. Org, Chem. 2004,23,4864.

10. Carato, P.; Yous, S.; Sellier, D.; Poupaert, J. H.; Lebegue, N.; Berthelot, P. Tetrahedron 2004, 60,10321.

11. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Guerra, M.; Timokhin, V.; Froudakis, G.; Gimisis, T. J. Am. Chem.Soc. 2002,124,10765.

12. Wei, C.; Mo, K.-F.; Chan, T.-L.J. Org. Chem. 2003, 68,2948.

13. Liu, W.-D.; Chi, C.-C.; Pai, I-F.; Wu，A.-T.; Chung, W.-S.J. Org. Chem. 2002, 67,9267.