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【英文名称】Pentafluorophenol
【分子式】 C6HF5O
【分子量】184.10
【CA登录号】[771-61-9]
【缩写和别名】PFP
【物理性质】 mp 34~36 oC,bp 143 oC,nD1.4263。它溶于大多数有机溶剂,尤其是非质子溶剂。
【制备和商品】在液氨或者叔丁醇作溶剂时,可由氢氧化钠和全氟代苯亲核取代反应而得到[1]。大多数试剂公司均有销售。
【注意事项】 有毒和刺激性,应避免通过皮肤吸收体内。不能和强氧化剂、碱、盐酸以及酸酐一起放置,与可燃性固体或者液体储存时,需远离热源和明火,应储放在阴凉干燥的地方。
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活化羧基
磺酸基的保护基
参考文献
1. Birchall, M. J.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc., 1959, 160,13.
2. Stamm, S.; Heimgartner, H. Eur. J. Org. Chem., 2004, 18,3820.
3. Blomberg, D.; Hedenstroem, M.; Kreye, P.; Sethson, I.;Brickmann, K.; Kihlberg, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3500.
4. Humphrey, J. M.; Aggen, J. B.; Chamberlin, A. R. J. Am.Chem. Soc., 1996, 118, 11759.
5. Haino, T.; Mitsuhashi, H.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett.,2003, 44, 3889.
6. Bhat, R. G.; Kerouredan, E.; Porhiel, E.; Chandrasekaran, S.Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2467.
7. Maier, T. C.; Podlech, J.; Eur. J. Org. Chem., 2004, 21, 4379.
8. Pichon, N.; Harrison-Marchand, A.; Mailliet, P.; Maddaluno, J.J. Org. Chem., 2004, 69, 7220.
9. Dal Pozzo, A; Muzi, L.; Moroni, M.; Rondanin, R.; DeCastiglione, R.; Bravo, P.; Zanda, M. Tetrahedron, 1998, 54,6019.
10. Avitabile,B. G.; Smith, C. A.; Judd, D. B. Org. Lett., 2005, 7,843.
本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著
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