Chemistry -A European Journal:含有邻位二甲酰胺基团的二氮杂并四苯

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创新点


新加坡南洋理工大学材料科学与工程学院张其春教授和合作者通过钯催化C-N偶联合成了一系列含有亚酰胺基团的氮杂并四苯,并首次测试了这类分子作为电子传输层在钙钛矿太阳能电池中的表现。

关键词

 

氮杂多并苯 亚酰胺 钯催化C-N偶联 钙钛矿太阳能电池


近年来,随着钙钛矿太阳能电池的兴起,研究人员开始探索n型有机半导体作为电子传输层在其中的应用。但是以PC61BM为代表的富勒烯衍生物通常存在单位价格高,成膜性差以及电子迁移率低等缺点。为了解决钙钛矿太阳能电池电子传输材料种类匮乏的问题,我们需要尝试更多的n型半导体材料。氮杂多并苯作为一类优秀的n型有机半导体被广泛应用在有机场效应晶体管(OFET)以及有机发光二极管(OLED)等领域中。直到最近,基于氮杂多并苯的钙钛矿太阳能电池展现出了超过传统PC61BM的效率。然而,现有的氮杂多并苯在结构上并不具有传统碳氢稠环的多样性,尤其是氮杂多并苯的官能团绝大多数为卤素基团或类卤素基团。这极大的限制了氮杂多并苯的多样性以及在有机电子器件中的应用前景。

据此,新加坡南洋理工大学张其春教授课题组通过钯催化C-N偶联实现了一系列含有亚酰胺基团的氮杂并四苯的快速高效合成。相较于传统的缩合反应,钯催化偶联具有绿色高效的优点并大幅缩短了合成路径。同时,通过加入吸电子的亚酰胺基团,所得的氮杂并四苯相较于取代之前表现出了更低的LUMO。在此基础上进一步对烷基链进行调控则可以得到不同的晶体堆积模式以及光电性质。初步的实验结果表明这类新型氮杂并四苯同样可用于钙钛矿太阳能电池中作为电子传输材料,并实现了9.4%的最高效率。



相关结果发表在Chemistry- A European Journal (DOI: 10.1002/chem.201905303)上,文章第一作者为Kexiang Zhao


原文链接:
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201905303


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