RMgX和RMgR等有机镁试剂是有机合成中常用的金属试剂，由于镁的电负性(1.27)介于锂(1.53)和锌(0.84)之间，格氏试剂的反应活性也处于相应有机锂试剂和有机锌试剂之间。格氏试剂的稳定性高于锂试剂, 而反应活性高于锌试剂，使其在有机合成中广泛应用。

格氏试剂的制备方法有:(1)金属镁和有机卤化物的直接氧化加成; (2)卤素-镁交换反应; (3) C-H 键的直接镁化反应。其中，卤素-镁交换反应是用较活泼格氏试剂制备较稳定格氏试剂，格氏试剂稳定性顺序为：sp > sp²(烯基) > sp² (芳基) > sp³(1º) > sp³ (2º)，因此常用iPrMgCl或iPrMgBr与芳基卤代物反应制备芳基格氏试剂。通常芳基碘代物或者带有吸电子基的芳基溴代物活性较高，有较好的转化率。2004 年, Knochel小组报道：LiCl 可以有效地加快卤素-镁交换反应速度，带有供电子基的芳基溴代物也能很好地反应，如iPrMgCl·LiCl显著提升对甲氧基溴苯的Br/Mg交换转化率。含LiCl的格氏试剂也称之为Knochel-TypeGrignard试剂或TurboGrignard试剂。

使用二仲丁基镁氯化锂作为交换试剂, 还可以使活性较低的烯基溴代物高效地发生交换反应：

TurboGrignard试剂的快速交换作用，减少了发生其他副反应的机会，使得相应的硼酯化及金属偶联反应可与卤素-镁交换一锅进行。

金属试剂条件下易开环的异恶唑碘代物也有很好的交换收率：

反应放大至公斤级规模也能顺利进行：

长链烷氧基镁与仲丁基锂形成的新型TurboGrignard试剂活性更高，而且在甲苯中溶解度更好，使得有强给电子的芳基氯代物也能够很快发生Cl-Mg交换。

LiCl与格氏试剂形成络合物可破坏了格氏试剂的聚集，使得负电荷集中在Mg上，增加烷基也可以增加Mg的负电荷，从而增强卤素-镁的交换速度。

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参考文献:

Dorothee S. Ziegler, BaoshengWei, Paul Knochel*, Improving the Halogen–MagnesiumExchange by using New Turbo-Grignard Reagents. Chem. Eur. J. 2019, 25, 2695 – 2703.

Y. Liu, Y. Fang, L. Zhang, X.Jin, R. Li, S. Zhu, H. Gao, J. Fang and Q. Xia, Advances in LiCl-Promoted Preparation of Polyfunctional Grignard Reagentsand the Applications, Chin. J. Org. Chem., 2014, 34, 1523 - 1541.

MasakazuKogami, Nobuhide Watanabe*, PracticalPreparation of Ethyl 2-Methylthiophene-3-carboxylate, Chem. Pharm. Bull. 2011, 59(6), 797 – 798.