【英文名称】Diphenylcarbamoyl Chloride

【分子式】 C13H10ClNO

【分子量】231.68

【CA登录号】[83-01-2]

【缩写和别名】DPC-Cl，二苯胺基甲酰氯

【结构式】Ph2NCOCl

【物理性质】mp 85 oC，它溶于大多数常见溶剂中。

【制备和商品】该试剂为白色粉末。大型跨国试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂具有吸湿性，应远离强碱和强氧化剂；有腐蚀性；与二甲氨基、二乙氨基、甲基苯氨基甲酰氯不同，DPC-Cl 不具有致癌性质。

--------------------------------------------------------

羧基的引入 

制备脲

与巯基的反应 

应 (式4)[8]。

寡聚核苷酸合成时的保护基

与醇反应

DPC-Cl可与包含双键的醇类化合物发生酯化反应(式6)[13]。

与叠氮化钠的反应 

参考文献

1. Huffman, J. W.; Zengin, G.; Wu, M.-J.; Lu, J.; Hynd, G. ;Bushell, K.; Thompson, A. L. S.; Bushell, S.; Tartal, C.; Hurst,D. P.; Reggio, P. H.; Selley, D. E.; Cassidy, M. P.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. Bioorg. Med. Chem., 2004, 13, 89.

2. Barasch, D.; Zipori, O.; Ringel, I.; Ginsburg, I.; Samuni, A.;Katzhendler, J. Eur. J. Med. Chem., 1999, 34, 597.

3. Duart, M. J.; Anton-Fos, G. M.; Aleman, P. A.; Gay-Roig, J.B.; Gonzalez-Rosende, M. E.; Galvez, J.; Garcia-Domenech,R. J. Med. Chem., 2005, 48, 1260.

4. Cadena-Amaro, C.; Delepierre, M.; Pochet, S. Bioorg. Med.Chem. Lett., 2005, 15, 1069.

5. Timmer, M. S. M.; Verdoes, M.; Sliedregt, L. A. J. M.; Vander Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Overkleeft, H. S. J. Org.Chem., 2003, 68, 9406.

6. Hartung, C. G.; Fecher, A.; Chapell, B.; Snieckus, V. Org.Lett., 2003, 5, 1899.

7. Picard, F.; Barassin, S.; Mokhtarian, A.; Hartmann, R. W. J.Med. Chem., 2002, 45, 3406.

8. Hiskey, R. G.; Carroll, F. I.; Smith, R. F.; Corbett, R. T. J.Org. Chem., 1961, 26, 4756.

9. Seela, F.; Peng, X.; Li, H. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7739.

10. Kojima, N.; Inoue, K.; Nakajima-Shibata, R.; Kawahara,S.-I.; Ohtsuka, E. Nucleic Acids Res., 2003, 31, 7175.

11. Seela, F.; Kroeschel, R. Nucleic Acids Res., 2003, 31, 7150.

12. Sierzchala, A. B.; Dellinger, D. J.; Betley, J. R.;Wyrzykiewicz, T. K.; Yamada, C. M.; Caruthers, M. H. J.Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13427.

13. Stoner, E. J.; Peterson, M. J.; Allen, M. S.; DeMattei, J. A.;Haight, A. R.; Leanna, M. R.; Patel, S. R.; Plata, D. J.;Premchandran, R. H.; Rasmussen, M. J. Org. Chem., 2003,68, 8847.

14. Selwood, D. L.; Brummell, D. G.; Budworth, J.; Burtin, G. E.;

Campbell, R. O.; Chana, S. S.; Charles, I. G.; Fernandez, P.A.; Glen, R. C.; Goggin, M. C.; Hobbs, A. J.; Kling, M. R.;Liu, Q.; Madge, D. J.; Millerais, S.; Powell, K. L.; Reynolds,K.; Spacey, G. D.; Stables, J. N.; Tatlock, M. A.; Wheeler, K.A.; Wishart, G.; Woo, C. J. Med. Chem., 2001, 44, 78.

内容转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著