酚羟基广泛存在天然产物中，酚羟基易被氧化、亲电试剂取代或形成氧负离子进行亲核反应，因此天然产物的合成中常先将其保护起来，然后在合成的最后通过去保护策略游离出酚羟基。使用甲基作为酚羟基的保护基，形成甲基芳基醚，从而通过去甲基化还原出酚羟基一直是非常实用、也广泛采用的策略之一。去甲基化的方法已经发展了相当的多，并不断在开发新的方法。在1954 年，1965 年， 1967 年， 1983 年，1987年，1988 年和1996 年，都有一篇综述对去甲基化方法进行归纳和总结，在JOHN ILEY& SONS 公司出版的PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS 一书中也有专门的章节阐述去甲基化方法。

      在这，编者着重列举一些适用范围广，仅使用常规试剂的去甲基化方法，并从三个方面加以归纳总结：1，酸性试剂；2，碱性试剂；3，其它类型试剂。事实上，很多甲基芳基醚的去甲基化方法也适用于甲基烃基醚，反之亦然。

首先我们看一下酸性试剂

1、浓HI，HBr，HCl

      这是最为经典和简单的甲基芳基醚水解去甲基的方法。一般使用过量的浓HI 酸回流下、或者大大过量的48% HBr8 或37% HCl 在HOAc 或Ac2O 中回流，反应完后，浓缩去除过量的酸，加入水，用有机溶剂萃取，然后进一步纯化即可。特点是操作和后处理简单、方便。但要求底物对强酸稳定，对于有些底物，易形成卤代苯副产物。

范例：

Typical Pocedure.

     The ether (300 mg) was dissolved in 48% HBr (50 mL) and heated for 1hr under reflux. The reaction mixture was evaporated to dryness and extracted with ether. The ethereal extract was washed with sodium carbonate solution and water, dried and evaporated. The residue was recrystallized from chloroform to give the product (120 mg, 40%).