醛和酮(20)_二苯乙醇酸重排

  • A+

二苯乙二酮在浓氢氧化钠水溶液中加热重排为二苯乙醇酸的反应称为二苯乙醇酸重排(benzilic acid rearrangement)

其一个羰基被氧化为羧基,另一个羰基被还原为羟基,这与Cannizzaro歧化反应类似,反应机理也类似,不同之处在于二苯乙醇酸重排是分子内反应,Cannizzaro歧化是分子间反应,即二苯乙醇酸重排可以视为分子内的Cannizzaro歧化反应。

抗癫痫药苯妥英钠的合成中,二苯乙酮与尿素在氢氧化钠催化下缩合为苯妥英的反应机理与此类似。






weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0