碘单质的活性不高，而N-碘代丁二酰亚胺是有机化学中一种重要的亲电碘代试剂。 

与有机金属化合物的反应 N-碘代丁二酰亚胺(NIS)活性较低，但可以与烯基铝中间体反应用于制备烯基碘化合物[1]。NIS可以作为一种氧化试剂，氧化并使二肽环合生成β-内酰胺（式1)[2]。

端炔的碘代化反应 炔基碘是一种重要的有机合成中间体，可以在室温下用硝酸银催化端炔与NIS反应快速制备（式2)[3]。

烯烃类化合物的碘代反应 NIS是一个很好的碘代试剂，能顺利地将乙烯基硅烷[3]和乙烯基锡烷[4]转化成相应的乙烯基碘代物（式3)。在温和的条件下，烯烃硼酸与 NIS 反应能够被转化成为几何构型不变的烯烃碘代物[5]。

α-碘代烯酮的合成 在 NIS作用下，α-炔醇或乙酰化的α-炔醇可生成相应的α-碘代烯酮产物一般具有Z-构型（式4)[7]。

NIS诱导杂环化合物的合成 NIS与炔基容易形成碘鎓离子中间体。如果在适当的位置存在一个亲电基团，则很容易关环形成杂环化合物（式5)[8]。

苯环的碘代化反应 在NIS存在下，可以在苯环上发生碘代反应[9,10]。例如：在含有对甲苯磺酸的乙腈溶液中，苯酚与NIS反应生成对碘苯酚(式6)[10]。

参考文献

1. Marshall, J. A.; Lebreton, J.; DeHoff, B. S.; Jenson, T. M. Tetrahedron Lett. 1987,28, 723.

2. Kawabata, T.; Minami, T.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1992,57, 1864.

3. Stamos, D. P.; Taylor, A. G.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1996,37, 8647.

4. Boden, C. D. J.; Pattenden, G.; Ye, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11996,20,2417.

5. Petasis, N. A.; Zavialov, L. A. Tetrahedron Lett. 1996,37, 567.

6. Ye, L.; Zhang, L. Org. Lett. 2009, 11, 3646.

7. Yu, M.; Zhang, G.; Zhang, L_ Tetrahedron 2009, 65,1846.

8. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem” Int. Ed. 2007,46,4764.

9. Mallinger, A.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 2009, 74,1124.

10. Yamamoto, Y.; Hattori, K.; Nishiyama, H. J. Am. Chem. Soc. 2006,128,8336.