Matteson反应是一类非常强大的修饰烷基硼酸酯的方法，其过程一般涉及a-卤代烷基硼酸酯的亲核进攻和1,2-重排反应，亲核试剂可以是格氏试剂，也可以是有机锂试剂等。该反应在有机合成中有着广泛的应用，例如合成烷基硼酸酯和氨基硼酸酯等。我们先来看一下如何合成a-卤代烷基硼酸酯，Matteson于2013年发表的文章JOC上有阐述（dx.doi.org/10.1021/jo4013942），详细机理见下图（图1）。

图1：a-卤代烷基硼酸酯的合成。图片来源：JOC

对于a位无卤素的硼酸酯，当使用含卤素的亲核试剂时，反应机理也类似，详见图2（图2）。

图2：重排过程。图片来源：Ed. (Wiley–VCH,2005), chap. 8

该反应在合成中有着广泛的应用，如图3制备氨基硼酸酯（图3）。

图3：应用。图片来源：Ed. (Wiley–VCH,2005), chap. 8

2018年，Mark Lautens等人报道了（DOI : 10.1002/anie.201808460）手性硼酸酯吲哚酮的合成，其中产物2a制备3d的衍生化实验就用到了Matteson反应，以良好的产率得到增碳产物（图4）。

图4：应用。图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.

参考文献:

（1）J. Org. Chem., 2013, 78 (20), pp 10009–10023

（2）Angew. Chem. Int. Ed., 2018, DOI : 10.1002/anie.201808460

（3）D. S. Matteson, inBoronic Acids: Preparation, Applications in

Organic Synthesis and Medicine,D. G. Hall, Ed. (Wiley–VCH, 2005), chap. 8.