次氯酸钠(NaOCl)是有机合成中常用的氧化剂。它可以单独使用，但经常与其它助氧化剂或者催化剂一起使用，例如：2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物(TEMPO)和四丙基铵高钌酸盐（TPAP)。

NaOCl是一个受体系 pH 调控的试剂，商品漂白剂是一个很强的氧化剂。在β-环糊精的存在下，NaOCl 可以在水溶液中将伯醇和仲醇几乎定量地氧化成相应的醛和酮（式1)[1]。在乙酸溶液中，NaOCl 氧化能力得到调控以后可以在室温下将仲醇氧化成相应的酮。最重要的是：该反应可以在伯醇的存在下选择性地将仲醇氧化成相应的酮（式2和式3)[2~4]。

如果使用TEMPO作为共氧化剂与 NaOCl 一起使用，则可以在仲醇的存在下选择性地将伯醇氧化成相应的醛（式4)[5]。在 NaClO2 的存在下，该体系可以将伯醇氧化成相应的酸（式5)[7,8]。

NaOCl与金属催化剂TPAP形成的组合试剂最值得关注，该体系显示出非常特别的氧化能力。例如：它可以将醚氧化成相应的酯（式6)[9]。又例如：在制备“史试剂”的过程中，许多氧化试剂不能将底物中的仲醇氧化成酮。但是，NaOCl/TPAP可以几乎定量地完成该转化过程(式7)[10]。

参考文献

1. Ji,H.; Shi, D.; Shao, M.; Li» Z.; Wang, L. Tetrahedron Lett. 2005,46,2517.

2. Stevens, R. V.; Chapman, K. T.; WeUer.H. N.7. Org. Chem. 1980,45,2030.

3. Stevens, R. V.; Chapman, K. T.; Stubbs, C. A.; Tam, W. W.; Albizati, K. F. Tetrahedron Lett. 1982,

23,4647.

4. Siedlecka, R.; Skarzewski, J.; Mlochowski, J. Tetrahedron Lett. 1990,31,2177.

5. Polt, R.; Sames, D.; Chnima, J. J. Org. Chem. 1999,64, 6147.

6. Leanna, M. R.; Sowin, T. J.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1992,33,5029.

7. Dettwiler, J. E.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 2003,68,177.

8. Cirimimia, R.; Pagliaro, M.; Blum, J.; Avnir,D. Chem. Commun. 2000,1441.

9. Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Moilanen, P.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003,345,1321.

10. Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Lett. 2002,4, 1659.