虽然早在1971年就已经合成出了HOF分子，但由于它非常不稳定而无法应用于有机反应。将HOF与乙腈分子配位后可以得到相对稳定的HOF-CH3CN配合物，能够在0℃稳定存在数小时。由于其氧原子键合了电负性更髙的氟原子，因而氧原子表现出异常强的亲电性。HOF-CH3CN配合物是一个潜在的氧原子转移试剂和氧化剂，能够实现多种类型的氧转移和氧化反应。例如：将烯烃转化为环氧化物、将甲基醚转化为酮、将硫化物转化为砜、将胺或氨基酸转化为硝基化合物、将叔胺转化为氮氧化合物等反应。

在HOF-CH3CN作用下，脂肪族和芳香族叠氮化合物能够被高产率地直接氧化成为相应的硝基化合物（式1)[1]。

作为一个强氧化试剂，HOF-CH3CN还能将芳香胺高产率地氧化成为硝基芳烃化合物(式2)[2]。HOF-CH3CN也可以氧化α-氨基酸酯的氨基，将其转化为α-硝基酯化合物(式3)[3]。

HOF-CH3CN也是一个环境友好的氧化试剂，能够有效而又低污染地将醇和甲基醚氧化为酮（式4)[4] 。酮类化合物在相同条件下也可以经过Baeyer-Villiger氧化反应得到酯类化合物（式5)[5]。

由于具有高亲电性的氧原子，HOF-CH3CN配合物表现为一个有效的氧转移试剂。它能够作用于烯烃或者炔烃发生环氧化反应（式6)[6]，甚至是惰性的烯烃底物也能被其氧化。

HOF-CH3CN配合物能够在几分钟内高产率地氧化各种类型的硫化物，得到相应的砜(式7)[7]。该反应经历了亚砜的形成，在低温 -78°C下能够分离到亚砜中间体。

HOF-CH3CN也是一个羟基化试剂，能够氧化多种芳烃底物得到相应的酚类化合物(式8)[8]。

参考文献

1. a ) Rozen, S.; Carmeli, M. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 8118. (b) Surya Prakash, G. K.; Etzkom, M.Angew. Chem” Int. Ed Engl. 2004,43,26.

2. Kol, M.; Rozen, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 567.

3. Rozen, S.; Kol, U.J. Org. Chem. 1992, 57,7342.

4. Rozen, S.; Bareket, Y.; Kol, M. Tetrahedron 1993,49, 8169.

5. Rozen, S.; Dayan, S.; Bareket, Y. J. Org. Chem. 1995, 607 8267.

6.(a) Rozen, S.; Kol, M. J. Org. Chem. 1990, 55,5155. (b) Rozen, S.; Bareket, Y.; Kol, M. Tetrahedron.Lett. 1996, 37,531. (c) Dayan, S.; Ben-David, I.; Rozen, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 8816.

7. Rozen, S.; Bareket, Y. J. Org. Chem. 1997, 62,1457.

8. Rozen, S. Acc. Chem. Res. 1996,29,243.