Weiss-Cook缩合

  • A+

   一分子邻二酮与两分子3-氧代戊二酸酯缩合生成双环[3.3.0]辛烷骨架的反应称作Weiss反应。这是一个多组分一瓶反应,共生成4C-C键,涉及2个羟醛反应,2Michael加成。




反应机理




反应实例





参考文献


1. Weiss, U.; Edwards, J. M. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 4885–4887.

2. Bertz, S. H.; Cook, J. M.; Gawish, A.; Weiss, U. Orga. Synth. 1986,64, 27–38.

3. Kubiak, G.; Fu, X.; Gupta, A. K.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett.1990, 31, 4285–4288.

4. Wrobel, J.; Takahashi, K.; Honkan, V.; Lannoye, G.; Bertz, S. H.;Cook, J. M. J. Org

Chem. 1983, 48, 139–141.

5. Williams, R. V.; Gadgil, V. R.; Vij, As.; Cook, J. M.; Kubiak, G.;Huang, Q. J. Chem.

Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1425–1428.

6. van Ornum, S. G.; Li, J.; Kubiak, G. G.; Cook, J. M. J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1

1997, 3471–3478.


本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition有机人名反应——机理及应用 第四版


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0