有机金属试剂如格氏试剂、有机锂试剂、锌试剂等对醛、酮、环氧、或者羧酸及酯 加成可以得到相应的仲醇或叔醇。 

        一般而言，对于芳香的金属试剂由于锂试剂较易从相应的芳香溴代物或碘代物产，因此较为多用；有时反应芳香锂盐反应不好时我们就要考虑，用相应的格氏试剂，芳香的格氏试剂可通过相应的芳香溴代物或碘代物与镁反应得到，但当分子内有其他对格氏试剂敏感的官能团存在时，由于制备格氏试剂一般需要回流，因而不能使用该方法 制备格氏试剂，此时一般可通过使用 iPrMgCl 或 iPrMgBr 在低温下交换得到相应的格氏 试剂。产生而烷基的金属试剂一般通过烷基卤代物制成相应的格氏试剂使用；对于　溴代酯则可通过 Reformasky 反应得到相应的　-羟基酯。 

       有许多的活性基团的　-位的氢的酸性是相当高的，常常可以通过强碱拔掉这些　位的氢得到相应的金属试剂。如芳环（苯环或杂环）上有氟原子时，一般　-位的氢可 用 LDA 拔除得到相应的锂盐; 苯环上有甲氧基时，一般　-位的氢可用 n-BuLi 拔除得到 相应的锂盐; 吡啶环上有氯或甲氧基的　-位氢可用 n-BuLi 拔除， 得到相应的锂盐；吡 啶的 2-位甲基的氢可被 LDA 拔除得到相应的锂盐；烷基腈、酯或酰胺的　-位氢可通过 LiHMDS, NaHMDS, KHMDS, LDA, n-BuLi 等拔除得到相应的锂盐；许多杂环的氢也可 直接被 n-BuLi 等拔除得到相应的锂盐如：呋喃，噻吩，噻唑，1,3-嘧啶等；还有 Boc 保 护的环胺的　-位氢可被 s-BuLi 拔除得到相应的锂盐。 

1、有机金属试剂对醛制备仲醇 

      和相应的化合物反应来制备各级醇的金属试剂，常用的是格氏试剂。如和醛反应先生成加成中间产物然后再水解能得到仲醇。加成产物的水解常用稀盐酸或硫酸。如果和甲 醛反应则生成伯醇。反应方程式如下所示。 

       除了格氏试剂外有机锂试剂、有机铝试剂、有机钛试剂、有机锰试剂、有机锌试剂、有 机锡试剂、有机钐试剂等与醛反应也可以得到仲醇，如： 

格氏试剂和醛制备仲示例 

     Under argon atmosphere, 5 ml of 1.0 M tetrahydrofuran solution of ethylmagnesium bromide was diluted with 5 ml of tetrahydrofuran, a tetrahydrofuran (5 ml) solution of 0.30 g of (1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)acetaldehyde was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 3 days.. The reaction mixture was poured into ammonium chloride aqueous solution and extracted with ethyl acetate.. The organic layers were combined, washed with brine and then dried with anhydrous magnesium sulfate.. After removal of the solvent, the residue was purified by a silica gel column chromatography to give 0.29 g of 1-(1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)-2-butanol.