酰胺化反应 —氨或胺与羧酸的酰化反应

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 羧酸与胺的反应是合成酰胺的重要方法。由于这一反应是一个平衡反应,因此采用过量的反应物之一或除去反应中生成的水, 均有得于平衡向产物方向转移。除去水的方法通常是在反应物中加入苯或甲苯进行共沸蒸馏。  

     例 将a-羟基乙酸及苄胺于 90℃共热, 并蒸出生成的水及过量的苄胺,则生成a-羟基乙酰基苄胺。

      采用化学脱水剂亦可移去反应生成的水。五氧化二磷、三氯氧磷、三氯化磷等含磷化合物均为应用较早的脱水剂。此外, 三苯基磷-六氯丙酮、三苯基磷-NBS、三苯基磷-六氯丙酮、DCC, EDC、DIC、BOP、HOBt 等均是羧酸与胺缩合的有效试剂。  

     例 缩酸 1 与DCC于THF中反应,首先生成活性酯 2, 基尔于胺反应, 以 90%的产率生成酰胺 3

     例  对硝基苯磺酰氯 (NsCl)能与缩酸反应生成活性更高的混合酸酐,继而与胺反应生成酰胺。  苯发的特点是对二级胺和三级胺,甚至位阻很大的胺都能顺利反应。



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