魏悌息反应和魏悌息-霍纳尔反应

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 魏悌息试剂

在相邻位置上带有相反电荷的俩性离子称为叶利德,磷叶利德也称为魏悌锡试剂


魏悌锡试剂的制备:

Na2CO3、NaOH、NaOR、NaNH2、NaH、RLi


魏悌锡反应

魏悌锡试剂与醛、酮反应,生成烯烃,称为魏悌锡反应


反应机理:


反应规律:


①醛最快,酮次之。酯最慢。所以可进行选择性反应



②亲核性好的叶利德比较活泼.活泼叶利德反应时,常得Z,E-烯烃的混合物.稳定叶利德反应时,E型产物为主.


魏悌息-霍纳尔试剂和魏悌息-霍纳尔反应

魏悌息-霍纳尔试剂:


魏悌息-霍纳尔反应

魏悌息-霍纳尔试剂与醛、酮反应,制备烯烃,这一反应称为魏悌息(Wittig, G.)-霍纳尔(Horner, L.)反应。(比魏悌息反应容易进行)


反应机理:


反应规律:生成的烯烃以反式为主


魏悌息反应和魏悌息-霍纳尔反应的应用实例

用来制备环外烯烃



制备α,β-不饱和羰基化合物



制备丙二烯衍生物

合成多烯类天然产物



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