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魏悌息试剂:
在相邻位置上带有相反电荷的俩性离子称为叶利德,磷叶利德也称为魏悌锡试剂
魏悌锡试剂的制备:
Na2CO3、NaOH、NaOR、NaNH2、NaH、RLi
魏悌锡反应:
魏悌锡试剂与醛、酮反应,生成烯烃,称为魏悌锡反应
反应机理:
反应规律:
①醛最快,酮次之。酯最慢。所以可进行选择性反应
②亲核性好的叶利德比较活泼.活泼叶利德反应时,常得Z,E-烯烃的混合物.稳定叶利德反应时,E型产物为主.
魏悌息-霍纳尔试剂和魏悌息-霍纳尔反应
魏悌息-霍纳尔试剂:
魏悌息-霍纳尔反应
魏悌息-霍纳尔试剂与醛、酮反应,制备烯烃,这一反应称为魏悌息(Wittig, G.)-霍纳尔(Horner, L.)反应。(比魏悌息反应容易进行)
反应机理:
反应规律:生成的烯烃以反式为主
魏悌息反应和魏悌息-霍纳尔反应的应用实例
用来制备环外烯烃
制备α,β-不饱和羰基化合物
制备丙二烯衍生物
合成多烯类天然产物
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