过柱子和点板可以说是我们有机合成工作者必备的两项技能，谣传大神一天可以过几十根柱子，小编很膜拜这些人。要想过柱子，那必须想要选择合适的展开剂体系，兵马未动粮草先行。常用的展开剂体系乙酸乙酯/石油醚，二氯甲烷/甲醇等绝大部分情况下可以解决化合物的纯化（图片来源网络）。

然而，在众多化合物中，有两类化合物最令人头疼，那就是酸性化合物，和脂肪胺类化合物（芳香胺还好），这两类化合物点板的峰形往往不好，更有甚者，很纯的脂肪胺类化合物可以跑出两个峰出来。作为资深有机合成的你们肯定知晓，这个时候如果你纯化的是酸性化合物，可以向展开剂体系中加一些乙酸；而如果是脂肪胺类化合物可以向展开剂中加一些三乙胺或氨水（夏天加氨水很容易挥发）（图片来源网络）。

小编觉得这个主要涉及到两个方面的原因。（1）一般酸碱都会有一定的电离性，这个在本科时候的分析化学有系统学习过，通俗讲，就是溶液中酸碱会以离子状态和中性状态同时存在，而离子状态的物质很容易与硅胶板吸附，因此添加一些酸碱可以很好地抑制其电离；（2）对于大极性的化合物，由于其与板上的硅胶有较强的作用力，加一些对应的酸碱，可以加大展开剂的洗脱能力，同时可以抑制硅胶的吸附能力。