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在酸(如氯化锌或铝+盐酸)催化下,用腈进行酚的酰基化反应,可看成傅-克酰基化反应(Friedel-Crafts acylatio)的一种,称为Houben-Hoesch反应。用腈作亲电试剂对芳环的亲电芳香取代,首先产生亚胺,水解后生成芳基酮。整体结果是一种酰化反应,需要酸(如氯化锌和盐酸)催化。
只有富电子芳烃如酚或苯胺才能发生反应。反应中的酮亚胺中间产物可以分离出来。
反应机理较复杂,现在还没有完全阐明。可能是腈先为酸质子化,产生质子化的腈(R-C+=NHCl−),它作为亲电试剂与芳环反应。
A. 反应机理
这是一种可能的反应机理。首先在酸的作用下,生成质子化的腈,其中与氮相连的碳原子带有部分正电荷,它与酚反应,生成亚铵盐,亚铵盐经水解得产物。
B. 反应实例

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