众里寻他千百度,“等效氢”里恍然悟--同分异构的致命利器。

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对于刚入门的童鞋来说,越来越多的有机分子,看的眼花缭乱,越来越千奇百怪的有机分子,数数他们的孪生兄弟又可谓绞尽脑汁。有机分子的数量相当庞大,时至今日,已有超过一亿个有机分子被制备,这种多样性的原因很大为同分异构体的存在。

       一招致胜同分异构的书写和判断,离不开一个关键的“人物”。
有机分子单键可旋转、分子空间可翻转,若以相同的对称轴、对称点或对称面旋转后,会使分子中某些原子经过以上变化完全重合或对称,称之为原子所处化学环境完全相同。环境相同的两个原子分别连接的原子的种类、数量、角度及化学键完全一样。这样其他原子取代这样的任意一个原子为等效的。这样的氢原子就位等效氢
比如甲烷的4个氢原子完全等效。

故定义为:有机物分子中所处的环境相同的氢原子叫等效氢。

有比如:在CH3CH2CH2CH3中,最左边的碳上所连的3个氢原子,它们所处的化学环境一样。无论这三个氢原子哪一个发生变化(比如被其它基团取代),和另外两个氢原子中的某个发生变化,具有一样的效果。而对于最左边碳上连接的H和第二个C上所连结的H来说,它们所处的环境就不一样了,它们不是等效氢。以相同的对称轴、对称点或对称面旋转后,完全重合的原子。


故判断“等效氢”有两个基本原则

第一条是同一碳原子上的氢原子是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。根据这个规律,含有n个碳原子的烃最多只有n种等效氢。

第二条原则是等效碳原子上的氢原子是等效的。

等效碳原子的判断方法与等效氢一致。

a、同一碳原子上所连的相同基团的相同位置是等效的;如新戊烷C(CH3)4中的4个甲基连接同一个碳原子,故四甲基碳等效,C上的12个氢原子(白球)也等同。

b、处于对称位置上的碳原子是等效的, 

如乙烷和乙烯的两个碳原子对称也就等效;

        

苯分子中的6个碳对称等效;

以上分子从立体结构上很容易观察,但实际练习中在二维的纸面上我们用如何分析呢?纸面上呈现出结构的样子只能借助于结构式、结构简式或者键线式。所以不论出题人给出什么样的分子形式转换的第一步就要看到直观表现结构的式子!

例如:CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3     

        

根据给定式子迅速转换后直观判断,外围6个碳原子等效(注意中心两个碳原子虽然等效却不产生等效氢原子)。以下几个例子亦然。

虽然大多数环烷烃并不是平面结构,我们仍然可以假定它们为平面正多边形,利用镜面对称的方法来判断等效碳原子的个数。

      

如环己烷看成正六面形,有六个对称轴,因此六个碳原子等效,只有一种等效氢原子。


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