在一般还原剂的作用下，重氮基可被氢取代生成相应的芳烃。常用的还原

剂是次亚磷酸（H3PO2），反应一般在室温下进行。硼氟酸重氮盐在一些有机溶 剂中用NaBH4，R3SnH，R3SiH等还原也能以较高的产率得到芳烃。 

将400毫升水和31毫升浓盐酸（比重1.19）放入1.5升烧杯中。将该溶液加热至沸腾，去除火焰，并添加40 g（0.16摩尔）邻二苯胺。将热混合物搅拌约3分钟，直到只剩下少量固体。然后将烧杯放入冰盐混合物中，并用机械搅拌其内容物，直到温度降至约15°。此时再加入35毫升浓盐酸。当混合物的温度降到10–13°时，在10–15分钟内从滴液漏斗中加入23.3 g（0.33摩尔）97%亚硝酸钠（或同等量的高纯度或低纯度亚硝酸钠）溶液于50 ml水中。然后将烧杯的内容物以5-10°搅拌15-20分钟，最后用吸力从大量黑色物质中快速过滤。

现在，将冷的、澄清的红色滤液快速倒入含有325毫升冰冷30%次磷酸溶液的2升烧瓶中。氮的立即进化。将烧瓶松散地塞住，放入冰箱中8-10小时，然后在室温下再放置8-10小时。将反应产物转移到2-l.分液漏斗中，并从水相中分离出较低的深棕色层。用两份125毫升的乙醚萃取水层。将棕色油与乙醚萃取物混合，用两份30毫升的20%氢氧化钠溶液在分离漏斗中洗涤。很快就会分离成两层，但有时水相会混浊一段时间。丢弃混浊的氢氧化钠洗涤液所造成的损失可以忽略不计。乙醚溶液用少量无水碳酸钾（5g）干燥，通常足够。

从固体碳酸钾和已沉淀的黑色固体混合物中过滤乙醚溶液后，在蒸汽锥上从具有15 cm的50-ml改性克莱森烧瓶中蒸馏除去乙醚。列。通常必须进行抽吸以除去最后的乙醚痕迹。残渣在4毫米处蒸馏。浴温200度。有一个1-1.5克非常淡黄色的液体，在155-157°处蒸馏。主要组分在157–159°沸腾时几乎无色，重19–22g。当烧瓶中温度计的温度开始下降时，浴温逐渐升高至240°。这样，3-4g。得到更多的浅橙黄色二安酰。三个组分的收率为23-27.5克（66-78%）。馏分通常结晶

自发的；如果它们不结晶，就会被冷却和刮擦。

主要组分在41-43°熔化，其他两个组分通常熔化大约一到二度。该产品纯度足以满足大多数用途；它可以从溶液所需的最小体积的乙醇在45–50°处再结晶。溶液冷却至35°左右；通过小心添加乙醇，将任何沉淀的油带回溶液中。将饱和溶液播种，冷却至室温，然后在冰箱中保存至少4小时。以这种方式，获得20-21克扁平无色针头；产品在42-43.5°下熔化。